Ya se pueden ver las primeras imágenes de la película que recrea la primera cita que tuvieron Barack Obama y su actual mujer, Michelle, una tarde de verano de 1989. La película se titulaSouthside With You , dirigida por Richard Tanne y que tiene como objetivo prioritario acercar el lado más humano del actual presidente de los Estados Unidos y de su primera dama.

En este primer adelanto se ve a un joven Obama (Parker Sawyers) intentando convencer a Michelle Robinson (Tika Sumpter) para que tenga una cita con él.

Southside With You se toma muchas licencias poéticas para elaborar el relato, más lúdico que político, de unos acontecimientos que sucedieron en la vida real de los protagonistas. La historia explica la conexión entre Barack y Michelle, en temas como el poder, el idealismo o el intelecto, especialmente centrada en un día que no sólo cambiaría sus vidas sino también la de los Estados Unidos.

El 30 de junio de 1989 Barack Obama y Michelle Robinson decidieron quedar fuera de la oficina en una cita que ya fue de película. Los enamorados visitaron el prestigioso Art Institute de Chicago, comieron el en patio, tomaron un helado en un Baskin Robbins y fueron al cine una de las películas de éxito del momento, Haz lo que debas , de Spike Lee.